Η Πλατεία Μιαούλη, με τον ανδριάντα του Ανδρέα Μιαούλη (1889) στο κέντρο και την μαρμάρινη εξέδρα της μουσικής (1907) με ανάγλυφες παραστάσεις του Απόλλωνα και των Μουσών.
Το Δημαρχείο της Ερμούπολης, ένα από τα μεγαλύτερα στη Νεότερη Ελλάδα, αρχιτεκτονικό κόσμημα του γερμανού αρχιτέκτονα Ερνέστου Τσίλερ. Θεμελιώθηκε το 1876 και ολοκληρώθηκε το 1898.
Το Αρχαιολογικό Μουσείο Ερμούπολης όπου εκτίθενται πρωτοκυκλαδικά και βυζαντινά ευρήματα.
Το Εκκλησιαστικό Μουσείο Ερμούπολης, το οποίο στεγάζεται στον Ιερό Ναού Αγίου Νικολάου ενώ πολύ κοντά στο Ναό, απέναντι από το Μνημείο των πεσόντων, στο μικρό κηπάριο λειτουργεί το βιβλιοπωλείο της Ιεράς Μητροπόλεως, υπό τον τίτλο «Θεογνωσία».
Το Βιομηχανικό Μουσείο Ερμούπολης, στο οποίο μπορεί κανείς να θαυμάσει μια συλλογή παλαιών μηχανών και εργαλείων που περιλαμβάνει σήμερα περισσότερα από 300 αντικείμενα. Αποτελεί μια μοναδική συλλογή για τα ελληνικά δεδομένα με στοιχεία εξοπλισμού βυρσοδεψίας, μηχανουργίας, κλωστοΰφαντουργίας, τυπογραφίας, ναυπηγικής, λουκουμοποιίας, συσκευασίας τροφίμων κ.α., τα οποία προέρχονται από τα εργαστήρια της Ερμούπολης. Η συγκέντρωση των ιστορικών εργαλείων έχει αρχίσει από το 1985. Η συστηματική εργασία αποκατάστασης και συντήρησης άρχισε το 1998 και γίνεται εξ΄ ολοκλήρου στην Ερμούπολη.
Το Ιστορικό Αρχείο Κυκλάδων, του οποίου τα αρχεία χρονολογούνται από το 1821 και είναι προσβάσιμα μελετητές και επισκέπτες.
Το Πνευματικό Κέντρο του Δήμου Ερμούπολης (πρώην Λέσχη «Ελλάς»), στεγάζεται στον πρώτο όροφο κτιρίου παρακείμενου στο Δημαρχείο. Σχεδιάστηκε από τον Ιταλό αρχιτέκτονα Pietro Sampo (1862 – 63). Εδώ στεγάζεται και το Μουσείο Αντιγράφων Κυκλαδικής Τέχνης στο οποίο απαντάμε εκθέματα του Πρωτοκυκλαδικού πολιτισμού. Στη μεγάλη Αίθουσα Χορού διασώζονται οροφογραφίες και τοιχογραφίες με ερωτιδείς και μάσκες.Η Δημοτική Βιβλιοθήκη, στο ισόγειο του Πνευματικού Κέντρου αριθμεί 35.000 τίτλους παλιών και σπάνιων βιβλίων. Στο κηπάριο μπροστά από τη Βιβλιοθήκη, βρίσκονται οι προτομές των Εμμ. Ροίδη, Γεωρ. Σουρή, Δημ. Βικέλα, Τιμ. Αμπελά και Ρίτας Μπούμη-Παππά.
Το πρώτο Γυμνάσιο στην νεότερη Ελλάδα κτισμένο στην βόρεια πλευρά του Δημαρχείου ιδρύθηκε το 1833. Σε αυτό μαθήτευσαν ο Ελευθέριος Βενιζέλος, ο Πέτρος Πρωτοπαπαδάκης, ο Βολανάκης, ο Συγγρός κ. α επιφανείς έλληνες.
Ο ορθόδοξος Μητροπολιτικός ναός της Μεταμόρφωσης του Σωτήρος. Περίλαμπρος ναός, βασιλική τρίκλιτη με θόλο, είναι χρονολογικά ο πρώτος ναός του νησιού (1824).
Η ορθόδοξη εκκλησία της Κοίμησης της Θεοτόκου, βασιλική τρίκλιτη, γνωστή και ως η «Παναγία των Ψαριανών», είναι η δεύτερη χρονολογικά εκκλησία της Ερμούπολης (1828 – 29). Φιλοξενεί την περίφημη εικόνα της Κοίμησης της Θεοτόκου, έργο του Δομίνικου Θεοτοκόπουλου (Εl Greco).
Το κτίριο της Ακαδημίας Εμπορικού Ναυτικού, επιβλητικό μακρόστενο μαρμάρινο τριώροφο κτίσμα στην θέση «Νησάκι». Εκεί στεγάστηκε το πρώτο Τηλεγραφείο στην Ελλάδα, το 1858.
Το Τελωνείο – Οι Διαμετακομιστικές Αποθήκες. Στο παλιό λιμάνι δεσπόζουν τα κτίρια του Τελωνείου και των Αποθηκών Διαμετακομίσεως τα οποία κτίστηκαν το 1834. Εδώ σήμερα στεγάζονται, εκτός από το Τελωνείο, και η Πινακοθήκη Κυκλάδων η οποία δημιουργήθηκε το 1994.
Η καθολική εκκλησία της Ευαγγελίστριας. Είναι βασιλική τρίκλιτη, χτισμένη στις αρχές του l9ου αιώνα και είναι ο ενοριακός ναός των καθολικών της Ερμούπολης.
Το Δημοτικό θέατρο «Απόλλων». Χτίστηκε το 1864, και είναι έργο του Ιταλού αρχιτέκτονα Pietro Sampo. Απλό εξωτερικά αλλά με εντυπωσιακή εσωτερική αρχιτεκτονική, μιμείται ιταλικά και γαλλικά πρότυπα.
Η ορθόδοξη εκκλησία του Αγίου Νικολάου, βρίσκεται στην αρχή του άξονα της Συνοικίας «Βαπόρια» και αποπερατώθηκε το 1905, μετά από εργασίες 61 ετών. Επιβλητικός και μεγαλοπρεπής ναός, μεταξύ των πέντε μεγαλύτερων ναών στην Ελλάδα, αποτελεί αντικείμενο θαυμασμού του επισκέπτη. Στο κηπάριο μπροστά από τον ναό, υπάρχει το μνημείο του Άταφου Αγωνιστή, το πρώτο στη Νεότερη Ελλάδα που στήθηκε στη μνήμη των ανώνυμων αγωνιστών του Απελευθερωτικού Αγώνα του 1821 και είναι έργο του τήνιου γλύπτη Γ. Βιτάλη (1880). Εδώ και οι προτομές των εφοπλιστών αδελφών Ρεθύμνη, μεγάλων ευεργετών από την Κάσο.
Η Συνοικία «Βαπόρια» θεωρείται η αριστοκρατική συνοικία της πόλης, υπερυψωμένη, με θέα στο Αιγαίο και με υπέροχα νεοκλασικά μέγαρα, τις κατοικίες των μεγαλοαστών της Ερμούπολης του 19ου αιώνα.
Το ορθόδοξο Νεκροταφείο του Αγίου Γεωργίου βρίσκεται στην περιοχή της Νεάπολης, στην περιφέρεια της Ερμουπόλης. Απαριθμεί πλήθος ταφικών μνημείων, ναΐσκων, αγαλμάτων, προτομών. Σημαντικά επίσης είναι και τα άλλα δύο γειτονικά νεκροταφεία, το Καθολικό και αυτό της Κοινοπολιτείας.
Ο ναός της Ανάστασης του Σωτήρος ναός βυζαντινού ρυθμού, σταυροειδής με τρούλο χτίστηκε μεταξύ 1879 και 1909 στη κορυφή του λόφου «Δήλι», του δεξιού από την μεριά του επισκέπτη λόφου ο οποίος δεσπόζει στο λιμάνι της Ερμούπολης.
Το Καρνάγιο ή Ταρσανάς, είναι οι χώροι ναυπήγησης και επισκευής ξύλινων αλιευτικών σκαφών και βρίσκεται στην ίδια περιοχή με το μεγάλο ναυπηγείο του νησιού, το «Νεώριο».
Το Λοιμοκαθαρτήριο, πέτρινο εγκαταλειμμένο κτιριακό συγκρότημα στο νότιο άκρο του λιμανιού, στην περιοχή Λαζαρέτα. Χτίστηκε το 1834 σε σχέδια του Weiler και αρχικά χρησίμευε για καραντίνα των ταξιδιωτών που έρχονταν στο νησί, ώστε να προστατεύονται οι γηγενείς από τη χολέρα και τις άλλες μολυσματικές ασθένειες. Από τα τέλη του 19ου αιώνα μέχρι τα πρώτα μεταπολεμικά χρόνια, χρησιμοποιήθηκε σαν φυλακή αλλά και σαν άσυλο φρενοβλαβών. Κατά την Κρητική επανάσταση, το 1866, χρησιμοποιήθηκε σαν καταφύγιο των Κρητών προσφύγων.
Η καθολική εκκλησία του Αγίου Γεωργίου βρίσκεται στην κορυφή του λόφου της Άνω Σύρου και είναι μητρόπολη των καθολικών του νησιού. Στο Ιστορικό Αρχείο της Καθολικής Επισκοπής παλιότερα στεγαζόταν η Ιερατική Σχολή (1837). Το αρχείο είναι σημαντικότατο, επισκέψιμο μόνο κατά τους καλοκαιρινούς μήνες και περιλαμβάνει χειρόγραφα του 16ου αιώνα.
Το Αρχείο του Δήμου Άνω Σύρου, που διατηρείται άριστα επί αιώνες και δείχνει την σωστή οργάνωση του πρώτου Δήμου του Ελληνικού κράτους.
Η καθολική Μονή των Καπουτσίνων με την εκκλησία του Αγίου Ιωάννη η οποία χτίστηκε το 1635.
Η καθολική Μονή των Ιησουϊτών με την εκκλησία της Παναγίας του Καρμήλου. Χτισμένη το 1740 διαθέτει βιβλιοθήκη με χιλιάδες βιβλία, ιστορικά έγγραφα περγαμηνές και σπάνια χειρόγραφα.
Η καθολική εκκλησία του Σα Μπαστιά (Αγίου Σεβαστιανού) στο δυτικό μέρος του οικισμού της Άνω Σύρου.
Το Κοιμητήρι των Αγγέλων (παλιό νεκροταφείο αβάπτιστων παιδιών), στο βόρειο τμήμα του οικισμού.
Η προτομή του φιλοσόφου Φερεκύδη στην Άνω Σύρο και η σπηλιά της χειμερινής διαμονής του στη περιοχή Κυπερούσσα στην Άνω Μεριά.
Η εκκλησία της Αγίας Τριάδας και του Αγίου Νικολάου του Φτωχού(μοναδικές ορθόδοξες εκκλησίες στην Άνω Σύρο).
Το Μουσείο Μάρκου Βαμβακάρη και η προτομή του συριανού λαϊκού συνθέτη στην ομώνυμη πλατεία.
Το παλιό Γαλλικό Νοσοκομείο στους πρόποδες της Άνω Σύρου.
Η Έκθεση Παραδοσιακών Επαγγελμάτων επί της κεντρικής οδού Δον Ιωάννου Στεφάνου. Στην έκθεση αυτή συναντάμε τα εργαλεία του πλανόδιου ψαρά, τον πάγκο με τα παραδοσιακά εργαλεία του τσαγκάρη, τα εργαλεία του μπαρμπέρη (κουρέα), μία πλήρη σειρά εργαλείων επεξεργασίας ξύλου, από τη σιγάτσα που σχίζει το ξύλο μέχρι τα άλλα εργαλεία που ήταν απαραίτητα στον μαραγκό (επιπλοποιό και ξυλουργό) καθώς επίσης και τα εργαλεία των αγροτικών οικογενειών που για αιώνες όργωσαν τα χώματά μας και έδωσαν ψωμί σε χιλιάδες κατοίκους. Την αγροτική παράδοση όμως συμπληρώνει και η μελισσοκομία. Το νησί μας όπως είναι γνωστό παράγει πολύ καλό μέλι, ιδιαίτερα θυμαρίσιο. Εδώ θα βρούμε διάφορα εργαλεία για τον τρυγισμό της κυψέλης όπως καπνιστήρι, μέχρι το τρυπητό για το στραγγάλισμα του μελιού.
Ο κάβος του Αι Γιώργη στον απάνεμο όρμο Αχλάδι. με τις σκαλισμένες φιγούρες από χέρια θαλασσοδαρμένων ναυτικών.
Η εκκλησία της Αγίας Θέκλας στον Μέγα Γιαλό.
Οι νεοκλασικές επαύλεις στη Ντελαγκράτσια (Ποσειδωνία), Παρακοπή, Χρούσσα, Επισκοπείο με τον πλούσιο εξωτερικό και εσωτερικό διάκοσμό τους και τους δροσερούς κήπους τους (Βίλλα Γιαννίκογλου, Βίλλα Βαλμά, οικία Ταλάκη, Πύργος Γεωργιάδη, οικία Βαφειαδάκη, οικία Βελισσαροπούλου, επαύλεις Κρίνου, Πετρίτση, Ρεθύμνη).
Το Δημαρχιακό Μέγαρο Ποσειδωνίας (Πύργος Γεωργιάδη).
Ο καθολικός ναός του Αγίου Πέτρου στην Ποσειδωνία.
Ο ορθόδοξος ναός του Αγίου Ιωάννη (1860) με τις προτομές του Γ. Βέλτσου και Θ. Πετροκόκκινου στην Ποσειδωνία.
Το καθολικό εξωκλήσι της Αγίας Πακούς στο Γαλησσά.
Το καθολικό εξωκλήσι του Αγίου Στέφανου στο οποίο η πρόσβαση γίνεται με καΐκι ή με οργανωμένη πεζοπορία από το Γαλησσά.
Το Ενυδρείο στο Κίνι.
Ο ορθόδοξος ναός του Προφήτη Ηλία στο Επισκοπιό, όπου παντρεύτηκε ο λογοτέχνης Ηλίας Βενέζης.
Η γυναικεία ορθόδοξη Μονή της Αγίας Βαρβάρας στο Κίνι με τους αργαλειούς και την έκθεση υφαντών.